O Grande Mestre conta a história verídica de Ip Man (Tony Leung), mestre de artes marciais que ficou conhecido por ter sido o mentor da lenda Bruce Lee. No fim dos anos 30, no sul da China, o lutador derrota o grande e respeitado mestre Gong Yutian.

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A linda Gong Er filha de Yutian, jura vingar a honra de seu pai e desafia Ip para uma luta. Tudo muda quando a Segunda Guerra Mundial se intensifica e Ma San, o melhor estudante de Gong Tutian, escolhe o lado inimigo.