Inspirado no primeiro encontro de Barack e Michelle Obama, o filme narra o dia de verão agitado em 1989, quando um charmoso jovem chamado Barack Obama (Parker Sawyers), calouro da faculdade de Direito de Harvard arruma um emprego temporário em um escritório de Chicago. Lá, fica sob as ordens da jovem advogada Michelle Robinson (Tika Sumpter), por quem se apaixona. Depois de muito relutar, Michelle aceita o convite de Obama para um passeio que marca o início de um romance entre o futuro presidente dos Estados Unidos e sua encantadora esposa, em uma emocionante história de amor, doce e inspiradora.