Início na Arte

De volta a Pequim, Ai entrou na Beijing Film Academy e estudou animação. Partiu para Nova York, onde dedicou-se à arte e ao design, mas abandonou a escola e passou a desenhar retratos de rua e também fazendo alguns bicos. Durante este período, ganhou exposição às obras de Marcel Duchamp, Andy Warhol, e Jasper Johns, e começou a criar arte conceitual, alterando objetos.

Fotografia

No período em que viveu em Nova York, andava sempre com uma câmera em mãos e fotografava tudo o que achava interessante. A coleção resultante foi posteriormente selecionada e agora é conhecida como o famoso álbum New York fotografias.

Jogo

Ao mesmo tempo, Ai ficou fascinado por jogos de cartas blackjack e pelos casinos de Atlantic City. Ele ainda é altamente considerado nos círculos de jogo como um jogador profissional de acordo com um artigo publicado no blackjackchamp.com.

Volta à China

Em 1993, Ai voltou para a China depois que seu pai ficou doente. Ele ajudou a estabelecer alguns artistas experimentais da época e co-publicou uma série de três livros sobre esta nova geração junto com curador chinês Feng Boyi, nomeados: Black Cover Book , White Cover Book e Gray Cover Book.

Arquitetura

O artista construiu uma casa de estúdio - seu primeiro projeto arquitetônico. Devido ao seu interesse na área, fundou o estúdio de arquitetura FAKE Design e também foi co-curador da exposição de arte Fuck Off com a curadora Feng Boyi.

Internet

No ano de 2005, Ai foi convidado a ter um blog na maior plataforma de internet da China. Durante quatro anos, publicou um fluxo constante de críticas sociais e políticas referentes ao governo, junto com reflexões sobre arte e arquitetura, além de textos autobiográficos.

Depois de algum tempo, devido a alguns textos polêmicos e sua crescente popularidade, o blog foi fechado. Desde então, ele aderiu ao Twitter e alega que fica pelo menos 8 horas online todos os dias. Ele tweetava pelo perfil @aiww quase exclusivamente em chinês, mas hoje a conta permanece ativa apenas com retweets e posts vindos do Instagram.

Polêmica do Terremoto

Dias depois do terremoto de Sichuan, Ai Weiwei liderou uma equipe para pesquisar e filmar as condições pós-terremoto em várias zonas do desastre. Em resposta à falta de transparência do governo em revelar nomes dos estudantes que morreram devido a construções precárias do campus da escola, Ai recrutou voluntários e lançou uma "Investigação dos cidadãos" para compilar nomes e informações das vítimas estudantis. Para acelerar o processo, criou um blog para divulgar o nome de cada criança morta.

Um ano depois, a lista tinha acumulado 5.385 nomes, que Ai publicou junto com inúmeros artigos que documentam a investigação. Entretanto, o blog foi fechado pelas autoridades chinesas.

Contas Hackeadas

De acordo com o Financial Times, em uma tentativa de forçar Ai a deixar o país, duas contas usadas por ele foram hackeadas por um sofisticado ataque chamado de Operação Aurora; suas contas bancárias foram investigados por agentes de segurança do Estado que alegou que ele estava sob investigação por "crimes não especificados suspeitos".

Ataque Policial

Ai sofreu fortes dores de cabeça e alegou que tinha dificuldade em se concentrar no trabalho desde que voltou de Chengdu, onde foi espancado pela polícia por tentar depor para Tan Zuoren, um colega pesquisador da construção e estudantes vítimas de má qualidade no terremoto. Depois de exames, foi diagnosticado com hemorragia interna em um hospital em Munique, na Alemanha, e foi levado para uma cirurgia às pressas. Depois da intervenção médica, a hemorragia cerebral foi ligada ao ataque da polícia.

Prisão Domiciliar

No ano de 2010, Ai foi colocado sob prisão domiciliar pela polícia chinesa. Ele disse que isso foi feito para impedir a festa planejada para a demolição de seu estúdio em Shanghai recém-construído.

O edifício foi projetado e construído mediante incentivo e persuasão de um "alto funcionário", como parte de uma nova área cultural designado por algumas autoridades municipais. Ai o teria usado como um estúdio e para ministrar cursos de arquitetura, mas depois foi acusado de erguer a estrutura sem a permissão de planeamento necessário, recebendo um aviso de demolição. Ai afirmou que todo o processo de construção e planejamento estava sob a supervisão do governo e que uma série de artistas foram convidados a construir novos estúdios nesta área porque as autoridades queriam criar um espaço cultural.

Prisão

Ai foi preso no Aeroporto de Pequim Capital International pouco antes de pegar um vôo para Hong Kong porque "seus procedimentos de partida estavam incompletos". Seu estúdio foi isolado, e as autoridades levaram para perícia seus laptops e o disco rígido do computador principal. Além de Ai, a polícia também deteve oito conhecidos, sua esposa, e a mãe do filho. Assim, Ai foi preso sob investigação por supostos crimes econômicos.

Libertação

Após a sua libertação, sua irmã deu alguns detalhes sobre sua condição de detenção à imprensa, explicando que ele foi submetido a uma espécie de tortura psicológica: ele foi detido em uma pequena sala com a luz constante, e dois guardas foram colocados muito próximos a ele em todos os momentos. Em novembro, as autoridades chinesas investigaram novamente Ai e seus associados, desta vez sob a acusação de espalhar pornografia. Até 2015, ele permanece sob vigilância pesada e restrições de movimento, mas continua a criticar através de seu trabalho. Em julho, ele recebeu um passaporte e a permissão para voltar a viajar para o exterior.