Depois de se separar do pai de seus três filhos, Jane (Meryl Streep) consegue manter uma relação bastante amigável com o ex-marido Jake (Alec Baldwin). Porém, as coisas começam a complicar para ela no dia da formatura do filho, dez anos depois do divórcio, quando o clima dos velhos tempos retorna e eles voltam a ficar juntos, justamente quando Jake acaba de se casar novamente.

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Não bastasse ser agora a amante de seu próprio ex-marido, Jane começa a ter um novo problema. Quando ela contrata o arquiteto Adam (Steve Martin), que ainda está sofrendo por uma separação recente, ele se apaixona por ela. Logo, ele também entra no triângulo amoroso, tornando tudo Simplesmente Complicado.

Da roteirista e diretora Nancy Meyers, Simplesmente Complicado conta com a dupla de apresentadores do Oscar 2010, Steve Martin e Alec Baldwin. Apesar de não ser indicado a nenhum prêmio na Academia de Cinema de Hollywood, o longa recebeu três indicações para o Globo de Ouro, como melhor filme de comédia, melhor roteiro e melhor atriz, para Meryl Streep, que concorreu consigo mesma, por seu papel em Julia & Julie.