Uma garota pode ter o pior encontro de sua vida ao sair com Tank. Completamente inconveniente, ele faz tudo para que as coisas corram da pior forma possível. Isso, porém, só acontece porque ele é contratado por ex-namorados para que as meninas vejam como eles eram perfeitos. Geralmente, acabam reatando a relação.

Quando Dustin (Jason Biggs) decide que é hora de recorrer ao amigo, as coisas não saem como o planejado. Ele quer muito engatar um romance com a companheira de trabalho Alexis (Kate Hudson) e arma um encontro entre ela e Tank. Mas, em vez de notar que Dustin seria um ótimo namorado, ela adora a idéia de conhecer outros homens e viver "uma noite e nada mais". Tudo se complica quando Tank percebe que está apaixonado pela jovem e as confusões não param por aí, afinal Amigos, Amigos, Mulheres à Parte.

O orçamento do filme foi de cerca de US$ 45 milhões. O ator Jason Biggs é o mesmo da franquia American Pie.