Nos anos 90, Chris Brander é mais um adolescente rejeitado num colégio da pequena New Jersey. Gordo e tímido, ele é alvo das piadinhas dos garotos populares, mas sempre foi defendido pela fiel amiga Jamie Palamino (Amy Smart). A garota é a típica líder de torcida, querida por toda a escola, invejada pelas meninas e desejada pelos meninos. Quando Chris finalmente decide declarar que está apaixonado por ela, Jamie responde que o ama como um irmão.

Magoado com a idéia de que eles são Apenas Amigos, Chris vai para Los Angeles e passa 10 anos sem dar notícias. Ele emagrece, se transforma em um bem-sucedido executivo da música e é capaz de conquistar qualquer mulher que quiser. Mas, pode perder o seu emprego se não fizer com que a mimada Samantha James (Anna Faris) vire uma sensação pop. O problema é que ela está obsessiva por Chris, que não quer nada com ela, apenas distância.

A caminho de Paris, uma pane no avião os obriga a pousar em New Jersey por apenas uma noite. Chris revê sua mãe e seu irmão e, por acaso, também encontra Jamie Palamino. Todos os sentimentos do passado voltam e ele resolve adiar a viagem. Na tentativa de conquistá-la, enfrenta obstáculos piores do que a sua antiga aparência.

O casal do filme Amy Smart e Ryan Reynolds são um dos protagonistas mais requisitados comédias românticas no momento. Smart já participou de Um Encontro com Seu Ídolo (2004) e Efeito Borboleta (2004), enquanto Reynolds é conhecido de O Dono da Festa (2002) e Até Que os Parentes Nos Separem (2003). Este é o segundo longa que Reynolds e Anna Faris (da franquia Todo Mundo em Pânico) trabalham juntos. O primeiro foi A Hora do Rango (2005). Esta é a terceira vez que Faris aparece cantarolando nas telonas.