Philip (Jason Schwartzman) é um prodígio literário pairando por Nova York, prestes a lançar o seu segundo livro, após o sucesso de seu romance de estreia. Ele está tenso, entediado e desesperado para sair de sua cidade e da rotina que tomou conta de seu relacionamento amoroso com a fotógrafa Ashley (Elisabeth Moss). Ike Zimmerman (Jonathan Pryce), um célebre escritor mais velho e ídolo pessoal de Philip, empresta sua casa de verão para o jovem escritor. O filme então acompanha Philip, orbitando entre Ashley, Ike e suas outras relações afetivas, com seus questionamentos existenciais e criativo.