Escrito e dirigido por James Brooks, conhecido por seu trabalho em Melhor é Impossível e Espanglês, Como Você Sabe é uma comédia romântica com elenco de estrelas do cinema hollywoodiano: Reese Witherspoon (Legalmente Loira), Owen Wilson (Penetras Bons de Bico), Paul Rudd (Ligeiramente Grávidos) e Jack Nicholson (Melhor é Impossível).

A trama conta a história de Lisa Jorgenson (Reese Witherspoon), uma mulher dedicada ao esporte desde sua infância. Quando é cortada da equipe de softball, ela perde o rumo e precisa reconstruir sua vida. É aí que ela acaba se envolvendo com Matty (Owen Wilson), um jogador de beisebol mulherengo e narcisista.

No meio de uma crise no relacionamento dos dois, Lisa reencontra o amigo de longa data George (Paul Rudd) -  um homem de negócios que está sendo acusado de um crime financeiro. Os dois começam a contar os piores dias de suas vidas, encontrando muita coisa em comum e um futuro que pode não ser tão pessimista quanto eles imaginam.

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