Depois de vários relacionamentos fracassados, saindo sempre machucada, Genevieve optou por desistir de ter esperanças em qualquer relação. Assim, ela passa a encarar o amor como um jogo que ela sempre ganha, por saber sair na hora certa, antes de se envolver demais. Dona de uma floricultura, o Dia dos Namorados para Genevieve é apenas uma data em que suas vendas aumentam, por isso ela gosta da data.

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Quando ela conhece Greg, as coisas mudam. Com problemas por causa de relacionamentos anteriores, o rapaz também quer ter apenas uma aventura como ela, mas não sabe bem como. Disposta a ajudá-lo, a florista começa a ensinar a ele todos os seus truques para fugir de qualquer comprometimento. O que nenhum dos dois imagina, porém, é que essa proximidade vai acabar fazendo com que eles se envolvam mais do que gostariam.

Eu Odeio o Dia dos Namorados é escrito, dirigido e estrelado pela atriz canadense Nia Vardalos, que fez sucesso em 2002 quando protagonizou o filme Casamento Grego, escrito por ela mesma. Na época, Vardalos chegou a ser indicada ao Oscar e ao Globo de Ouro de melhor roteiro.