Dennis ficou tão assustado com o fato de se casar que conseguiu a façanha de abandonar a namorada Libby grávida no altar. Ele literalmente correu da situação. Os anos passaram e o rapaz consegue estabelecer uma convivência com a jovem e até ver o filho Jake periodicamente.

Já se passaram cinco anos e as coisas mudaram um pouco. Dennis mora num porão e trabalha como segurança de uma loja. Quando ele descobre que Libby tem um novo namorado, ele amarga a decisão que tomou no passado. Rico, bonito e atlético, a ex-noiva finalmente parece estar bem acompanhada. Cansado de ser um fracassado, ele informa a ela que pretende participar de uma corrida de caridade que o atual namorado vai disputar. Agora, ele tem três semanas para entrar em forma e tentar alguma coisa na Maratona do Amor.

O longa-metragem marca a estréia de David Schwimmer na direção. Ele ficou eternamente conhecido na TV como o Ross do seriado Friends. A idéia original era fazer as cenas durante a Maratona de Los Angeles, mas como a produção foi rodada em Londres e não havia possibilidade de filmar uma corrida na cidade, foi inventada uma competição para o filme.