Um dia, Saul (James Franco), seu fornecedor, lhe oferece a mais incrível das ervas, a Pineapple Express, que ninguém mais tem. Dale não pensa duas vezes em comprar e leva para fumar antes de seu próximo trabalho, entregar uma mandato judicial para Ted, um empresário. Lá chegando, enquanto fuma, o jovem presencia uma cena chocante. Ele vê uma policial e o próprio Ted matando um homem. Sem saber o que fazer, ele joga a bituca fora e foge para a casa de Saul, que pode ajudá-lo a conter o pânico.
Porém, lá ele descobre que Ted, na verdade, é o fornecedor das drogas. E pior: como ninguém tem ainda a Pineapple Express, ele pode chegar até eles pelos restos jogados pelo vidro do carro. Agora, a dupla está com um grande problema nas mãos. Eles terão que ir Segurando as Pontas para evitar serem mortos por um dos maiores traficantes da cidade. Além disso, sequer podem avisar a polícia, já que eles não sabem em quais policiais podem confiar. Assim, só resta aos dois fazerem duas coisas: fumar mais e tentar despistar os bandidos.
Segurando as Pontas é mais um produto do grupo de amigos do cineasta Judd Apatow, responsável por O Virgem de 40 Anos e Ligeiramente Grávidos. O roteiro é dele, de Evan Goldberg e Seth Rogen. Além de escrever e produzir o filme, Seth também é o protagonista. O ator já havia trabalhado com Apatow nas duas comédias do diretor, também produzindo-as. Rogen escreveu o personagem de Saul pensando em si mesmo para o papel, mas durante as leituras do roteiro percebeu que James Franco poderia ser mais engraçado.
Trailer do filme
Segurando as Pontas
Diretor: David Gordon Green
Elenco: Amber Heard, Rogê, James Franco, Seth Rogen
País de origem: EUA
Ano de produção: 2008