Não demora para que eles se envolvam com mulheres locais. Enquanto Jack tenta aproximar a garçonete Maya do amigo, sem mencionar que está prestes a se casar, se envolve com Stephanie, que trabalha numa vinícola local. No tempo que passam lá, aproveitam para conhecer melhor as duas moças e experimentar diferentes tipos de vinhos, num período que inclui introspecção e celebração da vida.
Com orçamento de US$ 18 milhões, Sideways - Entre Umas e Outras faturou dois Globos de Ouro em 2005, nas categorias melhor filme e melhor roteiro. O longa recebeu cinco indicações ao Oscar: de melhor filme, diretor, ator coadjuvante (Thomas Haden Church), atriz coadjuvante (Virginia Madsen) e roteiro adaptado, mas não levou nenhum prêmio.
Sideways - Entre Umas e Outras
Diretor: Alexander Payne
Elenco: Paul Giamatti
País de origem: EUA
Ano de produção: 2004
Classificação: 16 anos