Quando Skeeter Bronson (Adam Sandler) era pequeno, seu pai era o dono de um hotel, mas não soube administrá-lo e acabou tendo de vendê-lo. Porém, uma das cláusulas era de que, quando seu filho estivesse preparado, iria assumir a gerência.

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Por isso, Skeeter continua trabalhando como um simples faz-tudo no local, aguardando a hora em que terá um bom cargo. Enquanto isso, ajuda sua irmã Wendy a cuidar de seus filhos. Diretora de uma escola que está prestes a fechar, ela precisa viajar para tentar um novo emprego. Assim, toda noite, Skeeter inventa e conta para os dois histórias para eles dormirem. No dia seguinte, no entanto, ele percebe que elas se tornam reais. Para se aproveitar de Um Faz de Conta que Acontece, o faz-tudo começa a contar os casos a seu favor. Porém, a interferência dos sobrinhos faz com que ele tenha grandes problemas.