O casal Clyde (John Ortiz) e Lucy (Daphne Rubin-Veja) armou para que dois amigos solteiros se encontrassem e, talvez, pudessem começar um relacionamento. Jack, interpretado por Philip Seymour Hoffman, e Connie, vivida por Amy Ryan, vão se conhecendo aos poucos e inspiram mudanças no comportamento um do outro.

Jack é um motorista de limosines, que tem obsessão por reggae. Connie o encoraja a procurar um novo emprego e até a aprender a nadar, para que ele possa levá-la a um romântico passeio de barco, que sempre foi seu sonho.

A história de Vejo Você no Próximo Verão, inspirada em uma peça do circuito Off-Broadway de Nova Iorque, mostra que, enquanto um casal se forma, o outro se desgasta. A trama intercala a construção de elos entre Jack e Connie e a crise conjugal entre Clyde e Lucy.

O filme marca a estreia de Philip Seymour Hoffman como diretor, ao lado dos produtores do longa Pequena Miss Sunshine, de 2006.

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