Los Angeles, 1949. Impiedoso, o rei do crime Mickey Cohen (Sean Penn), nascido no Brooklyn, comanda a cidade recebendo os lucros desonestos das drogas, armas e prostituição e, se tudo ocorrer conforme ele deseja, de todas as apostas feitas a oeste de Chicago.

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Mickey Cohen faz tudo isso não apenas com a proteção de seus capangas, mas também de policiais e políticos sob o seu controle. É o suficiente para intimidar até mesmo o mais corajoso e durão dos tiras... a não ser que ele faça parte da pequena equipe secreta de policiais alheia ao Departamento de Polícia de Los Angeles, liderada pelos sargentos John O'Mara (Josh Brolin) e Jerry Wooters (Ryan Gosling), que se unem para tentar acabar com Cohen.