Os irmãos Ian (Ewan McGregor) e Terry (Colin Farrell) não vivem padrões de vida condizentes com seus ganhos. Acostumados a verem seu tio Howard (Tom Wilkinson) ganhando fortunas com suas clínicas de cirurgia plástica, os dois sonham em ser como ele, mas ainda não descobriram uma forma de ganhar dinheiro rápido. Apenas, tentam manter as aparências de que podem mais do que permite seus empregos. Enquanto Ian é apenas o ajudante do restaurante do pai deles, Terry tenta a vida como mecânico em uma oficina próxima.

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Apesar disso, os dois compram o barco O Sonho de Cassandra, para se sentirem mais ricos. Mesmo sem muitas condições, Terry sempre está arriscando o que tem e o que não tem em jogos, seja no pôquer ou nas corridas de cachorro, ganhando em alguns momentos e perdendo em outros. Já Ian, que sonha entrar como sócio em uma rede de hotéis da Califórnia, usa os carros que pega emprestado na oficina de Terry para sair com mulheres, dando a elas uma falsa impressão de quem ele é.

Quando Ian conhece uma linda atriz de teatro, percebe que é com ela que quer passar o resto da vida. Porém, para isso, precisa se firmar e conseguir fechar a sociedade do hotel. No entanto, Terry acaba de perder uma aposta muito alta e está bastante endividado. É nesse momento que Howard vai visitar a família e se torna a última esperança dos irmãos. Porém, quando eles lhe pedem ajuda, ele aceita com uma condição: que eles matem um antigo inimigo que ameaça arruinar sua carreira.

Filmado em Londres, O Sonho de Cassandra é uma comédia dramática do diretor Woody Allen. Este é o terceiro filme consecutivo do cineasta na cidade, apesar dele ser reconhecido por filmar, na maioria das vezes, em Nova Iorque. Assim como em grande parte de sua obra, o longa tem inspirações na mitologia grega. Nela, Cassandra é uma jovem humana com o poder de fazer profecias, por conversar com os deuses. Porém, como se recusou a dormir com Apolo, ela tem a maldição de nunca acreditarem no que diz. Isto faz com que sua cidade, Tróia, caia em desgraça.