Em Como Não Perder Essa MulherJon Martello (Joseph Gordon-Levitt) mora sozinho e tem orgulho da vida que leva, sem se prender a alguém. Seus amigos o consideram um verdadeiro Don Juan moderno. Seu mundo gira em torno das coisas que lhe interessam, a academia, sua casa, seu carro, sua família, seus amigos, suas mulheres e seus filmes pornô.

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Até que Barbara (Scarlett Johansson) aparece em sua vida mudando-a completamente.Jon percebe que, para consquistá-la, terá de mudar sua tática habitual, aceitando namorá-la e se submeter aos seus caprichos, caso queira ter algo com ela.