Ben Baker (Galifianakis) é um homem com comportamento infantil, que vive no sofá de um amigo praticamente todo o tempo. Seu amigo, Steve Dallas (Wilson), é um repórter do tempo com relativo sucesso, mas que vive uma vida superficial. Quando Ben recebe a notícia da morte de seu pai, Steve o ajuda a voltar para casa, onde os dois se reencontram com a irmã bem-sucedida, Terri (Poehler), e a madrasta hippie, Angela (Laura Ramsey) - que tem a mesma idade deles. A leitura do testamento faz com que Ben repense a vida, o que não necessariamente inclui o apoio da “nova” família.